曹操与关羽，都是后汉三国时期的英雄人物，可是他们的关系也是相当的微妙，关羽是曹操一生的偶像，而曹操就是关羽的绝对粉丝，如果曹操是位女性的话，就是对关羽绝对的爱慕！
他们的第一次相识，实征讨“黄巾起义”的战场上，曹操就对关羽倍加赞赏，也认为其气不凡，相识恨晚。
第二次相识，是讨伐董卓的军帐内，当各个诸侯对关羽都不信任的时候，是曹操力顶关羽，也相信关羽有能力，力斩华雄，并且亲自为关羽“温酒”，是关于创造了“温酒斩华雄”的壮举。其实曹操温酒的时候，也是对关羽担心的，可是他的直觉告诉他，关羽能成功的，关羽是好样的！
此后曹操对关羽无时无刻都牵挂，达到痴迷的程。“白门楼”上，是关羽力劝吕布的部将张辽归降，是张辽下邳城外的土山上，力劝关羽“降汉不降曹”，也是张辽华容道上死命哀求关羽饶命！而张辽也是曹操的一员武兼备的虎将，为曹魏的江山鞍前马后，立下了赫赫的战功，彪炳史册！
关羽许昌的日子里，曹操对其可是关怀倍加，上马金，下马银，三日一大宴，五日一小宴。而关羽也为曹操铲除了袁绍的大将颜良与丑，为曹操将来的“官渡之战”奠定了基础。当曹操知道关羽要离开的时候，心里相当的舍不得关羽，于是就对关羽进行冷处理，而这是曹操的心理也是蛮难受的。当关羽独自要离开的时候，别人都要杀了关羽，可曹操没有这样做，还要亲自到霸桥上为关羽赠袍送马！当关羽过五关斩将的时候，曹操都未加阻拦。这也成就了关羽的一世英名。
关羽离开之后，曹操又犯了对其的相思病。曹操挥师南下，也是为了见到他的梦偶像。长坂坡赵云七进七出，曹操都说出了“吾要活子龙，勿要死赵云”的口谕，也是说明曹操的爱才。当张飞当阳喝断桥梁的时候，曹操也是佩服得五体投地。
华容道上，曹操终于遇到了关羽，可谓是悲喜交加。而关羽也是感慨颇多。此时的关羽手握着曹操的生死大权，而曹操为了活命也要赌上一把，就是输了也是心甘。而关羽也是两难，后还是让曹操恋恋不舍的从自己的马下放走了，曹操临走也是。而这一着也是让孔明算到了，天机不可泄露！
关羽襄樊“水淹七军”、“走麦城”，也是曹操设的局，招招都是死招，真所谓是“爱之深，恨之切！”
当关羽的级从孙权的使者手送来时，曹操真是愣着了，他也没有想到活生生的“美髯公”就这么魂归天外，只好说了一声“云长公别来无恙乎？”可是关羽的丹凤眼突然神助般的睁开了，怒目而视，真的把曹操吓的个半死，只好传下口谕，将关羽按照诸侯之礼安葬！从此曹操就一蹶不振，病入膏肓。
当华歆将华佗给曹操引荐来时，提到关羽刮骨疗毒的壮举时，曹操震怒了，可是不能将这个天大的秘密说出来，只说华佗是刺客，将华佗秘密的处死！曹操也要到上天去见他的偶像去了！